醇類糖醇醣蛋白苷成分中間物四吡咯中間物
與維基數據不同的PubChem ID (CID)脂肪酸
ω-6多不饱和脂肪酸花生油化学结构双键羧酸二十碳四烯酸医学导航遗传代谢缺陷代谢kcgrpyifhsloeaunmkcgrpyifhsloeaunm人名体征A16C10kcgrpyifhsoeaunm不飽和脂肪酸
花生四烯酸
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IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
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系统名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
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别名
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5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
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识别
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CAS号
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506-32-1
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PubChem
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444899
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ChemSpider
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392692
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SMILES
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- CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCC(=O)O
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InChI
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- 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
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Beilstein
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1713889
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3DMet
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B00061
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EINECS
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208-033-4
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ChEBI
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36306
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RTECS
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CE6675000
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DrugBank
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DB04557
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KEGG
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C00219
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MeSH
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Arachidonic+acid
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性质
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化学式
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C20H32O2
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摩尔质量
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304.47 g·mol−1
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精确质量
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304.240230268 g mol-1
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密度
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0.922 g/cm3
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熔点
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-49 °C(224 K)
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沸点
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169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
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log P
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6.994
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pKa
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4.752
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危险性
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警示术语
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R:R19
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NFPA 704
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闪点
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113 °C
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若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
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花生四烯酸[2](英语:Arachidonic acid,简称AA或ARA,全顺二十碳-5,8,11,14-四烯酸,20:4Δ5c,8c,11c,14c)是一种ω-6多不饱和脂肪酸,为花生油中饱和的花生酸的相对物。
化学结构
就化学结构来说,花生四烯酸是一种二十个碳组成的含有四个顺式双键的羧酸长链;从ω端数起,第一个双键位于第六个碳上。
一些化学资料将“花生四烯酸”定义为可表示任意一种二十碳四烯酸。然而,几乎所有生物、医学及营养学著作中都将此术语限定在“全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”之中。[3]
参考文献
^ CID 231 from PubChem
^ %E8%84%82%E8%B4%A8 (中文(简体)). [永久失效連結]
^ Arachidonic acid. BodyActive Nation. [2014-08-18] (英语).
不飽和脂肪酸:类花生酸
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前体 |
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前列腺素类 |
前列腺素 (PG) 及其类似物
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前体 |
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活性物质 |
D/J |
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E/F |
F2α(地诺前列素): 比马前列素
- 卡前列素
- 拉坦前列素
- 他氟前列素
曲伏前列素(苏维坦)
- 乌诺前列酮
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I |
I2 前列环素: 贝前列素
- 伊洛前列素
- 曲前列环素
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血栓素(TX) |
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白三烯类 (LT) |
前体 |
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初始物质 |
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SRS-A |
白三烯C4(LTC4)
白三烯D4(LTD4)
白三烯E4(LTE4)
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非经典 |
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由功能分类 |
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代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m
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k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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生物化學物質種類索引
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糖类 |
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酯質 |
- 类花生酸类
脂肪酸
- 甘油酯
- 磷脂
- 鞘脂類
- 胆固醇与甾体中间产物
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核酸 |
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蛋白質 |
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其他 |
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脂類(脂肪):以脂肪酸為主
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饱和脂肪酸 (羧酸列表)
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短链 |
蚁酸(C1) · 醋酸(C2) · 初油酸(C3) · 酪酸(C4) · 纈草酸(C5)
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其他 |
己酸(C6) · 葡萄花酸(C7) · 辛酸(C8) · 壬酸(C9) · 癸酸(C10) · 十一酸(C11) · 月桂酸(C12) · 十三酸(C13) · 肉豆蔻酸(C14) · 十五酸(C15) · 棕櫚酸(C16) · 珠光脂酸(C17) · 硬脂酸(C18) · 十九酸(C19) · 花生酸(C20) · 二十一酸(C21) · 山嵛酸(C22) · 二十三酸(C23) · 木蠟酸(木焦油酸)(C24) · 二十五酸(C25) · 蠟酸(C26) · 二十七酸(C27) · 褐煤酸(C28) · 二十九酸(C29) · 蜂花酸(C30) · 三十一酸(C31) · 蟲漆蠟酸(C32) · 葉虱酸(C33) · 三十四酸(C34) · 三十五酸(C35) · 三十六酸(C36)
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不飽和脂肪酸 |
ω−3多元不饱和 |
十六碳三烯酸(HTA)(16:3) · α-亚麻酸(ALA)(18:3) · 十八碳四烯酸(SDA)(18:4) · 二十碳三烯酸(ETE)(20:3) · 二十碳四烯酸(ETA)(20:4) · 二十碳五烯酸(EPA)(20:5) · 二十一碳五烯酸(HPA)(21:5) · 二十二碳五烯酸(DPA)(22:5) · 二十二碳六烯酸(DHA)(22:6) · 二十四碳五烯酸(Tetracosapentaenoic acid)(24:5) · 二十四碳六烯酸(Nisinic acid)(24:6)
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ω−6多元不饱和 |
亚油酸(LA)(18:2) · 共轭亚油酸(CLA)(18:2) · γ-亚麻酸(GLA)(18:3) · 二十碳三烯酸(DGLA)(20:3) · 花生四烯酸(20:4) · 腎上腺酸(22:4) · 二十碳四烯酸(ETA)(20:4)
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ω−7单元不饱和 |
棕榈油酸(16:1) · 异油酸(18:1) · 二十烯酸(20:1)
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ω−9单元不饱和 |
油酸(18:1) · 反式油酸(trans-18:1) · 二十碳烯酸(20:1) · 芥酸(22:1) · 神经酸(鯊油酸)(24:1) · 11-二十碳烯酸(Gondoic acid)(20:1) · 二十碳三烯酸(Mead acid)(20:3)
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反式脂肪酸 |
异油酸(18:1) · 反式油酸(trans-18:1)
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生物分子構成:糖类(醇、醣蛋白、糖苷)、脂类(类花生酸、脂肪酸、磷脂、胆固醇与甾体中间产物、鞘脂)、核酸(碱基、核苷和核苷酸、核苷酸代谢中间产物)、蛋白质(氨基酸、氨基酸代谢中间产物)、四吡咯、血红素代谢中间产物
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规范控制 |
- GND: 4142846-8
- LCCN: sh85006365
- NDL: 00575686
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