四甲基硅烷...
有机硅化合物三甲基硅基化合物
硅烷有机金属化学硅氯甲烷化学气相沉积二氧化硅碳化硅丁基锂烷基化核磁共振波谱
| 四甲基硅烷 | |
|---|---|
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IUPAC名 Tetramethylsilane | |
| 识别 | |
| 缩写 | TMS |
CAS号 | 75-76-3  |
PubChem | 6396 |
ChemSpider | 6156 |
SMILES |
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Beilstein | 1696908 |
UN编号 | 2749 |
EINECS | 200-899-1 |
ChEBI | 85361 |
RTECS | VV5705400 |
MeSH | Tetramethylsilane |
| 性质 | |
化学式 | C4H12Si |
摩尔质量 | 88.22 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
密度 | 0.648 |
熔点 | -99.06 °C (174.09 K) |
沸点 | 26.6 °C (299.75 K) |
溶解性（水） | 低 |
| 结构 | |
配位几何 | 正四面体 |
偶极矩 | 0 |
| 危险性 | |
警示术语 | R：R20，R36，R37，R38. |
安全术语 | S：S16，S24/25，S7/9. |
NFPA 704 |  4 3 0 |
| 相关物质 | |
| 相关烷烃 | 硅烷 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四甲基硅烷（常常根据其英文名简写为TMS）是取代硅烷的一种，分子式为Si(CH3)4，是最简单的四取代硅烷。四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件，还在其他方面，比如核磁上有重要的应用。
合成与反应
四甲基硅烷是硅和氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷（包括氯代三甲基硅烷，二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷）的副产物[1]。另外，它还是化学气相沉积中二氧化硅或碳化硅的前驱体，生成何种产物取决于气相沉积条件。
四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化，得到(H3C)3SiCH2Li，这是个比较常见的烷基化试剂。
在核磁共振波谱中的应用
四甲基硅烷在核磁共振波谱的1H、13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用。因为四甲基硅烷的12个氢是相同的，4个碳也是均等的，这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰，而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处（即化学位移更大处），不会产生互相干扰。[2]
参考来源
^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
^ The Theory of NMR - Chemical Shift. University of Colorado.
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