薄荷醇...
氨氯地平氨力农大麻素阿尼帕米阿雷地平阿折地平阿齐利特巴尼地平苄环烷贝尼地平苄普地尔小檗胺贝凡洛尔氢化小檗碱羧胺三唑卡罗维林西尼地平桂利嗪克仑硫䓬氯维地平芋螺毒素达罗地平蝙蝠葛碱待华帕米地尔硫䓬DimeditiapramineDimeditiapramine多他利嗪决奈达隆依福地平依莫帕米桥派酷乙哌立松乙琥胺法利帕米泛托法隆法舒地尔非洛地平芬那酸苯乙二苯丙胺氟桂利嗪福司地尔加洛帕米伊拉地平拉西地平拉莫三嗪乐卡地平利多氟嗪硫酸镁马尼地平ManoalideManoalideMepirodipineMepirodipine甲琥胺米贝拉地尔莫那匹尔萘哌地尔尼卡地平硝苯地平尼古地平NiludipinNiludipin尼伐地平尼莫地平尼索地平尼群地平去甲维拉帕米赭曲毒素A蛇床子素奥替溴铵奥索地平哌克昔林苯琥胺匹维溴铵哌啶普拉地平普尼拉明利塞膦酸RyodipineRyodipine司莫地尔丙戊酸钠光千金藤定碱TROX-1TROX-1特罗地林延胡索乙素粉防己碱托芬那酸曲尼司特戊诺酰胺戊哌醇丙戊匹酯丙戊酸半钠丙戊酸丙戊酰胺维拉帕米齐考诺肽配体4-Methylpregabalin4-MethylpregabalinAtagabalinAtagabalin加巴喷丁加巴喷丁缓释片ImagabalinImagabalinPD-200,347PD-217,014PD-217,014PD-299,685Pregabalin抗心律失常药阿义马林阿普林定丙吡胺决奈达隆英卡胺氟卡尼利多卡因劳拉义明劳卡尼美西律莫雷西嗪苯妥英吡西卡尼普拉马林普鲁卡因胺普罗帕酮奎尼丁司巴丁妥卡尼抗痉挛药卡马西平艾司利卡西平醋酸盐乙苯妥英磷苯妥英LicarbazepineLicarbazepine美芬妥因奥卡西平奥昔替林苯妥英卢非酰胺托吡酯丙戊酸钠戊诺酰胺丙戊匹酯丙戊酸半钠丙戊酸丙戊酰胺利尿剂阿米洛利BenzamilBenzamil氨苯蝶啶局部麻醉剂3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane阿米卡因阿替卡因苯佐卡因布比卡因左布比卡因罗哌卡因布大卡因氨苯丁酯氯普鲁卡因辛可卡因可卡因环美卡因二甲卡因衣铁卡因海克卡因IontocaineIontocaine利多卡因甲哌卡因美普卡因美布卡因奥索卡因哌罗卡因丙胺卡因普鲁卡因丙氧卡因丙美卡因利索卡因丁卡因三甲卡因毒素芋螺毒素新岩蛤毒素蛤蚌毒素河魨毒素薄荷醇
醇味凉味止痛药单萜
薄荷單萜薄荷油野依良治BINAP銠絡合物不对称氢化反应諾貝爾化學獎高砂香料工業ee對映異構體不對稱合成香葉烯烯丙基異構化反應水解香茅醛溴化鋅ene反應氫化TRPM8TRPM8
| 薄荷醇 | |||
|---|---|---|---|
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IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol | |||
| 识别 | |||
CAS号 | 89-78-1（(racemic)）  2216-51-5（(chiral)） | ||
PubChem | 16666 | ||
ChemSpider | 15803 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 15409 | ||
RTECS | OT0350000, 外消旋 | ||
DrugBank | DB00825 | ||
IUPHAR配体 | 2430 | ||
| 性质 | |||
化学式 | C10H20O | ||
摩尔质量 | 156.27 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色或无色晶体 | ||
密度 | 0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-异构体) | ||
熔点 | 36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α) 35-33-31 °C, (−)-异构体 | ||
沸点 | 212 °C (485 K) | ||
溶解性（水） | 微溶 (−)-异构体 | ||
| 危险性 | |||
警示术语 | R：R37/38-R41 | ||
安全术语 | S：S26-S36 | ||
MSDS | External MSDS | ||
| 主要危害 | 刺激性 可燃 | ||
闪点 | 93 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醇 | 环己醇，胡薄荷醇，二氢香芹醇，胡椒醇 | ||
| 相关化学品 | 薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-对撒花烃，香茅醛 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜，也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
目录
1 應用
2 生產
2.1 合成
3 作用原理
4 參考
應用
在很多產品中都包含薄荷醇，包括：
- 喉糖
- 止癢藥物例如薄荷棒
- 輕微止痛、麻醉藥物
- 治療曬傷藥物，因其清涼效果
香煙（菸商在香菸裡面加薄荷是為了減少吸菸及二手菸的警示臭味，增加吸菸率）
口腔衛生用品，如漱口水、牙膏、牙線、口香糖等- 飲料、甜食
- 香水
- 鎮痛膏布，薄荷醇具有促滲透作用
- 化妝品
生產
合成
日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作为不对称氢化反应催化剂，對於合成(-)-薄荷醇非常有效；[1][2]因为对不对称有机合成的贡献，野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。
野依良治的團隊与高砂香料工業公司合作，将该方法工業化。目前高砂香料工業每年产3,000噸ee高达94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體[3]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點：香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺。然後該胺化合物通過BINAP和銠的絡合物催化異構化反應並酸性水解生成R-香茅醛。R-香茅醛通過溴化鋅作爲路易斯酸的催化發生分子內關環的羰基ene反應生成異蒲勒醇。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
作用原理
·食用、吸入或皮肤接触薄荷醇会带来冷却感，这是由于薄荷醇是一种TRPM8激动剂，它会活化TRPM8通道并允许钠离子、钾离子、铯离子和钙离子进入细胞内，这导致细胞的去极化以及产生一个动作电位，并最终将导致生物感受到冷的感觉。
·薄荷醇的止痛作用通过κ-阿片受体的选择性活化来介导，薄荷醇还可以阻断对电压敏感的钠通道以减少可能刺激肌肉的神经活动。
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參考
^
Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323.
^
Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
^ http://www.flex-news-food.com/pages/13467/Flavour/Japan/japan-takasago-expand-menthol-production-iwata-plant.html
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