碳酸二甲酯...
碳酸二甲酯乙酸甲酯乙酸乙酯乙酸丙酯乙酸异丙酯乙酸丁酯乙酸叔丁酯乙酸戊酯乙酸异戊酯丁酸甲酯丁酸乙酯丁酸丙酯丁酸丁酯丁酸戊酯丁酸异戊酯
甲基化试剂碳酸酯甲酯
有机化合物碳酸甲基酯甲基化碘甲烷硫酸二甲酯生物降解光气甲醇氧气羰基化苯胺酚羧酸DBU
| 碳酸二甲酯 | |
|---|---|
 | |
 | |
IUPAC名 Dimethyl carbonate | |
| 别名 | DMC |
| 识别 | |
CAS号 | 616-38-6  |
PubChem | 12021 |
ChemSpider | 11526 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC |
ChEBI | 36596 |
| 性质 | |
化学式 | C3H6O3 |
摩尔质量 | 90.08 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 澄清液体 |
密度 | 1.069 - 1.073 g/ml (液) |
熔点 | 2 - 4 °C (275 - 277 K) |
沸点 | 90 °C (363 K) |
溶解性（水） | 13.9 g/100 mL |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
碳酸二甲酯（DMC）是一个有机化合物，可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体，沸点90°C，不溶于水，可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂，如碘甲烷和硫酸二甲酯，碳酸二甲酯毒性较小，而且可被生物降解。[1]
以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用，取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得，较之以前的方法更加环保。[1]
碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化，但很多反应都需高压。[2]可以在回流DMC时加入DBU，以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应：[2]
参考资料
^ 1.01.1 Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f.
^ 2.02.1 Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
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